Già dal titolo si possono evincere le contrastanti emozioni che hanno contraddistinto un periodo non certo facile per l’artista australiano trapiantato negli States, al centro di attenzioni non sempre legate al mondo musicale. Ad un paio di anni dal precedente “Be Here” ecco una racolta forse meno immediata ma che, con qualche ascolto attento, ripropone un suono riconoscibile tra mainstream country, pop e una spruzzata di rock. “Love, Pain & The Whole Crazy Thing” è un lavoro articolato, con brani dalla struttura composita e talvolta un po’ troppo lunga (parecchi superano i cinque minuti) che alla fine, nella maggior parte dei casi, risultano piacevoli e azzeccati.
L’uso di qualche arrangiamento orchestrale non appesantisce l’insieme e canzoni come “Shine” (scritta con uno dei partner compositivi preferiti da Keith, Monty Powell) e “I Can’t Stop Loving You” mantengono un loro appeal. “Once In A Lifetime”, “I Told You So”, “Won’t Let You Down”, “Stupid Boy” (con una lunga coda chitarristica), “Used To The Pain” (tra le più grintose) e “Raise The Barn” (con Ronnie Dunn a duettare ricambiando il favore di quando Keith Urban nel CMA Festival del 2006 apparve sul palco dell’Adelphia Coliseum con Brooks & Dunn) sono le migliori canzoni del lotto mentre più scontata risulta la rock oriented “Faster Car”, discutibile l’intro coristico ad una discreta “God Made Woman”, debole “Tu Compania”, così come la conclusiva “Got It Right This Time” patisce un arrangiamento non particolarmente riuscito. Tra cose riuscite ed altre un po’ confuse, il disco comunque riesce a risultare di buona fattura, una spanna inferiore al precedente ma che sarà apprezzato da coloro che seguono la musica di Keith Urban. A chi volesse un’introduzione al personaggio consiglio invece “Golden Road” o il già citato “Be Here”.